SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS SITOTOKSIK SENYAWA ETIL 4-(4-ETOKSI-3,5- DIMETILFENIL)-6-METIL-2-OKSO-1,2,3,4-TETRAHIDROPIRIMIDIN-5-KARBOKSILAT TERHADAP SEL T47D

Muhammad Reza Ramadhan, Ahmad Fauzi, Fariha Mufidah Maulina, Wafiq Kholifatul Hakimah

Sari


Dihidropirimidinon (DHPM) adalah senyawa heterosiklik dengan inti cincin pirimidin, senyawa ini memiliki berbagai aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan dihidropirimidinon, yaitu etil 4-(4-etoksi-3,5-dimetilfenil)-6-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-karboksilat (A2), melalui reaksi Mitsunobu dan melakukan pengujian sitotoksik terhadap sel kanker payudara T47D. Sintesis dimulai dari senyawa etil 4- (4-hidroksi-3,5- dimetilfenil) -6-metil-2-okso- 1,2,3,4- tetrahidropirimidin-5-karboksilat (M1), yang dihasilkan melalui reaksi Biginelli dengan mereaksikan bahan utama aldehid,urea dan etil asetoasetat. Sintesis dilanjutkan dengan menggunakan reaksi Mitsunobu bersama etanol untuk memperoleh senyawa A2. Hasil dari  sintesis dilakukan karakterisasi menggunakan instrumen FTIR dan LC-MS. Karakterisasi menunjukkan adanya gugus khas hasil sintesis yaitu eter (C-O) pada bilangan gelombang 1042,31 cm⁻¹ dan massa molekul A2 sebesar 375,23 m/z. Pengujian aktivitas sitotoksik menggunakan metode MTT assay memberikan hasil bahwa nilai IC₅₀ senyawa A2 adalah 270,48 µg/mL, yang tergolong aktivitas lemah dibandingkan kontrol positif doxorubicin (IC₅₀ = 3,33 µg/mL). Berdasarkan hasil penelitian ini, senyawa A2 masih memerlukan pengembangan dan pengkajian lebih lanjut untuk meningkatkan potensi sitotoksiknya sebagai senyawa baru obat antikanker.

Teks Lengkap:

PDF

Referensi


Beacham, L.M. (1944) ‘Organic Chemistry’, Journal of AOAC INTERNATIONAL, 27(4), pp. 588–589.

Burdall, S.E. et al. (2003) ‘Breast cancer cell lines: Friend or foe?’, Breast Cancer Research, 5(2), pp. 89–95.

Dömling, A. (2000) ‘The discovery of new isocyanide-based multi-component reactions’, Current Opinion in Chemical Biology, 4(3), pp. 318–323.

Erngren, I. et al. (2019) ‘Adduct formation in electrospray ionisation-mass spectrometry with hydrophilic interaction liquid chromatography is strongly affected by the inorganic ion concentration of the samples’, Journal of Chromatography A, 1600, pp. 174–182.

Fauzi, A., Saifudin, A. and Rullah, K. (2023) ‘Synthesis of Dihydropyrimidinone (DHPM) Derivatives through a Multicomponent Reaction (MCR) and Their Biological Activity’, Journal of Medicinal and Chemical Sciences, 6(8), pp. 1810–1817.

Hakim, F., Fitriadi, I. and Supartono, S. (2018) ‘Sintesis Senyawa Dihidropirimidinon Melalui Reaksi Siklokondensasi Menggunakan Katalis Larutan Asam Jawa’, Walisongo Journal of Chemistry, 1(1), p. 46.

Kaur, R. et al. (2017) ‘Recent synthetic and medicinal perspectives of dihydropyrimidinones: A review’, European Journal of Medicinal Chemistry, 132, pp. 108–134.

Lepore, S.D. and He, Y. (2003) ‘Use of sonication for the coupling of sterically hindered substrates in the phenolic Mitsunobu reaction’, Journal of Organic Chemistry, 68(21), pp. 8261–8263.

Lestari, E. et al. (2018) ‘Sintesis Senyawa Turunan Khalkon Dan Flavon Berbahan Dasar Vanilin Dan Uji Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Serviks (Hela), Sel Kanker Kolon (Widr), Dan Sel Kanker Payudara (T47D) Secara In Vitro’, Bimipa, 25(1), pp. 53–65.

Lim, Y., Park, S. and Lee, E. (2007) ‘Carbohydrate-attached nanostructures… …’, Chemistry - An Asian Journal, 2(11), p. 2007.

Mortensen, J.L., Anderson, D.M. and White, J.L. (2015) ‘Infrared spectrometry’, Methods of Soil Analysis, Part 1: Physical and Mineralogical Properties, Including Statistics of Measurement and Sampling, pp. 743–770.

Mostafa, A.S. and Selim, K.B. (2018) ‘Synthesis and anticancer activity of new dihydropyrimidinone derivatives’, European Journal of Medicinal Chemistry, 156, pp. 304–315.

Suppan, T., Ranjan, R. and Pichumani, M. (no date) ‘Evaluation of anticancer and antimicrobial activities of novel dihydropyrimidinone derivatives’, ChemRxiv [Preprint].

Way, T. Der, Kao, M.C. and Lin, J.K. (2005) ‘Degradation of HER2/neu by apigenin induces apoptosis through cytochrome c release and caspase-3 activation in HER2/neu-overexpressing breast cancer cells’, FEBS Letters, 579(1), pp. 145–152.

Y. S. Thakare (2021) ‘Green Synthesis of Dihydropyrimidinone Derivatives and Study of Physicochemical Properties and Antimicrobial Activity’, International Journal of Advanced Research in Science, Communication and Technology, 12(4), pp. 237–242.




DOI: http://dx.doi.org/10.52689/higea.v17i1.702

Refbacks

  • Saat ini tidak ada refbacks.


##submission.license.cc.by-nc-sa4.footer##

https://montes.da.upm.es/

https://csdmm.da.upm.es/

slot gacor hari ini

Zona IDNGGsekumpul faktaradar puncakinfo traffic idscarlotharlot1buycelebrexonlinebebimichaville bloghaberedhaveseatwill travelinspa kyotorippin kittentheblackmore groupthornville churchgarage doors and partsglobal health wiremclub worldshahid onlinestfrancis lucknowsustainability pioneersjohnhawk insunratedleegay lordamerican partysckhaleej timesjobsmidwest garagebuildersrobert draws5bloggerassistive technology partnerschamberlains of londonclubdelisameet muscatinenetprotozovisit marktwainlakebroomcorn johnnyscolor adoactioneobdtoolgrb projectimmovestingelvallegritalight housedenvermonika pandeypersonal cloudsscreemothe berkshiremallhorror yearbooksimpplertxcovidtestpafi kabupaten riauabcd eldescansogardamediaradio senda1680rumah jualindependent reportsultana royaldiyes internationalpasmarquekudakyividn play365nyatanyata faktatechby androidwxhbfmabgxmoron cafepitch warsgang flowkduntop tensthingsplay sourceinfolestanze cafearcadiadailyresilienceapacdiesel specialistsngocstipcasal delravalfast creasiteupstart crowthecomedyelmsleepjoshshearmedia970panas mediacapital personalcherry gamespilates pilacharleston marketreportdigiturk bulgariaorlando mayor2023daiphatthanh vietnamentertain oramakent academymiangotwilight moviepipemediaa7frmuurahaisetaffordablespace flightvilanobandheathledger centralkpopstarz smashingsalonliterario libroamericasolidly statedportugal protocoloorah saddiqimusshalfordvetworkthefree lancedeskapogee mgink bloommikay lacampinosgotham medicine34lowseoulyaboogiewoogie cafelewisoftmccuskercopuertoricohead linenewscentrum digitalasiasindonewsbolanewsdapurumamiindozonejakarta kerasjurnal mistispodhubgila promoseputar otomotifoxligaidnggidnppidnggarenaoxligaiaspweb designvrimsshippoker sebagai permainan skill menguji batas antara logika dan instingpsikologi massa di meja wheel bagaimana efek crowd memengaruhi pilihan angkaroulette dan variansi hasil perspektif akademis tentang ketidakpastianrtp slot dan distribusi kemenangan membaca sistem di balik layarbaccarat online dan ilusi pola fakta yang sering disalahpahami pemainblackjack sebagai permainan strategi menguji konsistensi dalam setiap putarancasino interaktif dan perubahan perilaku kajian data pengguna globalcasino virtual dan sistem permainan analisis struktur dan mekanismedragon tiger vs permainan klasik perbandingan kecepatan dan risikopoker digital masuk fase baru evolusi strategi dalam era onlineroulette online dan ketidakpastian pendekatan statistik dalam permainanrtp tinggi pada slot digital perspektif peluang yang jarang dibahaswede secepat kilat di berbagai game studi pola kemenangan dalam sistem acakwede terus dalam permainan modern fenomena yang mulai banyak diamaticeme digital dalam perspektif probabilitas mengurai struktur taruhan dalam sistem gamedomino online dan pola keputusan kajian logika dalam permainan tradisional moderngates of olympus dalam analisis volatilitas mengurai sistem multiplier pada slot pragmaticgatot kaca berbasis pragmatic perspektif lokal dalam struktur permainan digital modernlotus speed baccarat sebagai variasi modern studi pola taruhan dalam casino digitallucky neko sebagai model slot mobile analisis perilaku pemain dalam desain interaktifmahjong ways 2 dari pg soft studi kombinasi simbol dalam sistem slot dinamisspeed baccarat kontemporer analisis kecepatan permainan dan dampaknya terhadap risikostarlight princess dan mekanisme scatter kajian distribusi kemenangan dalam slot interaktiftexas poker kompetitif evaluasi strategi dalam lingkungan permainan digital terbukaceme keliling modern evaluasi variansi dalam sistem taruhan digitaldomino gaple online studi interaksi pemain dalam ekosistem permainan tradisionalindonesian speed baccarat adaptasi lokal dalam struktur permainan berbasis datalotus variant gameplay structure analisis mekanisme distribusi kemenangan digitallucky neko dynamics analisis free spin dalam sistem permainan mobile pg softmahjong ways series evolution kajian transformasi sistem kemenangan berlapisolympus slot architecture evaluasi rtp dalam sistem randomisasi pragmaticprincess starlight mechanics pendekatan matematis dalam distribusi multiplierspeed baccarat interface design kajian ux dalam permainan casino interaktiftexas holdem digital perspektif akademis tentang adaptasi strategi kompetitifaztec gems pragmatic analisis pola scatter dalam sistem permainan slotblackjack online strategis pendekatan matematis dalam permainan kartu kompetitifcasino berbasis platform modern studi interaksi pemain dalam sistem terintegrasidragon hatch pg soft perspektif sistem free spin dalam permainan interaktifdragon tiger digital kajian kecepatan permainan dan risiko jangka pendekfruit party pragmatic dan distribusi multiplier analisis dalam slot volatilitas tinggimahjong ways 2 dan pola kombinasi kajian mekanisme kemenangan berlapispoker tournament online evaluasi adaptasi strategi dalam kompetisi digitalroulette digital dan variansi hasil studi probabilitas dalam sistem acaksweet bonanza candyland dan game show digital kajian evolusi slot interaktifcandy burst pg soft studi probabilitas dalam desain permainan visual dinamiscasino virtual interaktif evaluasi struktur permainan pada platform berbasis datagates of gatotkaca sebagai adaptasi lokal analisis mekanisme bonus dalam slotgates of olympus dan variansi tinggi kajian risiko dalam sistem permainan digitalmahjong ways dari pg soft perspektif pola kemenangan dalam slot mobile interaktifpoker online kompetitif analisis strategi dalam lingkungan permainan digital modernstarlight princess sebagai fenomena slot studi mekanisme multiplier dalam sistem gamesweet bonanza dalam analisis rtp mengurai distribusi peluang pada slot populer pragmaticsweet bonanza xmas dan distribusi hadiah perspektif algoritma slot modernwild bandito dan sistem scatter kajian peluang dalam slot bertema naratifarsitektur keamanan kredensial syarat fundamental sebelum mengeksekusi taktik tingkat tinggi di arena siberblackjack berbasis data urgensi fitur live dealer resolusi tinggi dalam mendukung validitas observasi kartukedaulatan data pengguna tinjauan kritis terhadap ekosistem enkripsi sebagai fondasi ketenangan berpikir dan bertaruhliterasi peluang emas mengubah paradigma spekulasi menjadi analisis taktis di ruang bermain bereputasi baikoptimalisasi latensi global dampak infrastruktur server responsif terhadap eksekusi keputusan kritis andaparadoks bonus promosional menelisik transparansi syarat dan ketentuan sebagai indikator utama kredibilitas sebuah situsrasionalitas manajemen modal panduan mengamankan rasio kemenangan melalui arena berbasis integritas pencairan cepatroulette observasional memetakan lintasan bola secara presisi melalui kualitas streaming visual tanpa hambatansinkronisasi momentum putaran analisis kepercayaan publik terhadap kalibrasi fisik roda pada layanan kelas atastinjauan kinematika pembagian kartu mengapa kejujuran rng menjadi syarat mutlak sebelum menerapkan teori peluangceme keliling berbasis platform kajian probabilitas dalam struktur taruhan adaptifdomino gaple digital analisis pola interaksi dalam ekosistem tradisional moderngates of olympus dalam perspektif volatilitas evaluasi multiplier pada sistem pragmaticgatotkaca pragmatic play analisis adaptasi tema lokal dalam arsitektur slot digitallotus speed baccarat mechanics studi variasi taruhan dalam sistem casino interaktiflucky neko mobile gaming pendekatan desain interaktif terhadap retensi penggunamahjong ways 2 pg soft studi kombinasi simbol dalam pola kemenangan dinamisspeed baccarat kontemporer pendekatan statistik pada ritme permainan cepatstarlight princess sebagai fenomena interaktif kajian distribusi scatter berbasis algoritmatexas holdem kompetitif online evaluasi strategi dalam lingkungan permainan terbuka