SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS SITOTOKSIK SENYAWA ETIL 4-(4-ETOKSI-3,5- DIMETILFENIL)-6-METIL-2-OKSO-1,2,3,4-TETRAHIDROPIRIMIDIN-5-KARBOKSILAT TERHADAP SEL T47D

Muhammad Reza Ramadhan, Ahmad Fauzi, Fariha Mufidah Maulina, Wafiq Kholifatul Hakimah

Sari


Dihidropirimidinon (DHPM) adalah senyawa heterosiklik dengan inti cincin pirimidin, senyawa ini memiliki berbagai aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan dihidropirimidinon, yaitu etil 4-(4-etoksi-3,5-dimetilfenil)-6-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-karboksilat (A2), melalui reaksi Mitsunobu dan melakukan pengujian sitotoksik terhadap sel kanker payudara T47D. Sintesis dimulai dari senyawa etil 4- (4-hidroksi-3,5- dimetilfenil) -6-metil-2-okso- 1,2,3,4- tetrahidropirimidin-5-karboksilat (M1), yang dihasilkan melalui reaksi Biginelli dengan mereaksikan bahan utama aldehid,urea dan etil asetoasetat. Sintesis dilanjutkan dengan menggunakan reaksi Mitsunobu bersama etanol untuk memperoleh senyawa A2. Hasil dari  sintesis dilakukan karakterisasi menggunakan instrumen FTIR dan LC-MS. Karakterisasi menunjukkan adanya gugus khas hasil sintesis yaitu eter (C-O) pada bilangan gelombang 1042,31 cm⁻¹ dan massa molekul A2 sebesar 375,23 m/z. Pengujian aktivitas sitotoksik menggunakan metode MTT assay memberikan hasil bahwa nilai IC₅₀ senyawa A2 adalah 270,48 µg/mL, yang tergolong aktivitas lemah dibandingkan kontrol positif doxorubicin (IC₅₀ = 3,33 µg/mL). Berdasarkan hasil penelitian ini, senyawa A2 masih memerlukan pengembangan dan pengkajian lebih lanjut untuk meningkatkan potensi sitotoksiknya sebagai senyawa baru obat antikanker.

Teks Lengkap:

PDF

Referensi


Beacham, L.M. (1944) ‘Organic Chemistry’, Journal of AOAC INTERNATIONAL, 27(4), pp. 588–589.

Burdall, S.E. et al. (2003) ‘Breast cancer cell lines: Friend or foe?’, Breast Cancer Research, 5(2), pp. 89–95.

Dömling, A. (2000) ‘The discovery of new isocyanide-based multi-component reactions’, Current Opinion in Chemical Biology, 4(3), pp. 318–323.

Erngren, I. et al. (2019) ‘Adduct formation in electrospray ionisation-mass spectrometry with hydrophilic interaction liquid chromatography is strongly affected by the inorganic ion concentration of the samples’, Journal of Chromatography A, 1600, pp. 174–182.

Fauzi, A., Saifudin, A. and Rullah, K. (2023) ‘Synthesis of Dihydropyrimidinone (DHPM) Derivatives through a Multicomponent Reaction (MCR) and Their Biological Activity’, Journal of Medicinal and Chemical Sciences, 6(8), pp. 1810–1817.

Hakim, F., Fitriadi, I. and Supartono, S. (2018) ‘Sintesis Senyawa Dihidropirimidinon Melalui Reaksi Siklokondensasi Menggunakan Katalis Larutan Asam Jawa’, Walisongo Journal of Chemistry, 1(1), p. 46.

Kaur, R. et al. (2017) ‘Recent synthetic and medicinal perspectives of dihydropyrimidinones: A review’, European Journal of Medicinal Chemistry, 132, pp. 108–134.

Lepore, S.D. and He, Y. (2003) ‘Use of sonication for the coupling of sterically hindered substrates in the phenolic Mitsunobu reaction’, Journal of Organic Chemistry, 68(21), pp. 8261–8263.

Lestari, E. et al. (2018) ‘Sintesis Senyawa Turunan Khalkon Dan Flavon Berbahan Dasar Vanilin Dan Uji Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Serviks (Hela), Sel Kanker Kolon (Widr), Dan Sel Kanker Payudara (T47D) Secara In Vitro’, Bimipa, 25(1), pp. 53–65.

Lim, Y., Park, S. and Lee, E. (2007) ‘Carbohydrate-attached nanostructures… …’, Chemistry - An Asian Journal, 2(11), p. 2007.

Mortensen, J.L., Anderson, D.M. and White, J.L. (2015) ‘Infrared spectrometry’, Methods of Soil Analysis, Part 1: Physical and Mineralogical Properties, Including Statistics of Measurement and Sampling, pp. 743–770.

Mostafa, A.S. and Selim, K.B. (2018) ‘Synthesis and anticancer activity of new dihydropyrimidinone derivatives’, European Journal of Medicinal Chemistry, 156, pp. 304–315.

Suppan, T., Ranjan, R. and Pichumani, M. (no date) ‘Evaluation of anticancer and antimicrobial activities of novel dihydropyrimidinone derivatives’, ChemRxiv [Preprint].

Way, T. Der, Kao, M.C. and Lin, J.K. (2005) ‘Degradation of HER2/neu by apigenin induces apoptosis through cytochrome c release and caspase-3 activation in HER2/neu-overexpressing breast cancer cells’, FEBS Letters, 579(1), pp. 145–152.

Y. S. Thakare (2021) ‘Green Synthesis of Dihydropyrimidinone Derivatives and Study of Physicochemical Properties and Antimicrobial Activity’, International Journal of Advanced Research in Science, Communication and Technology, 12(4), pp. 237–242.




DOI: http://dx.doi.org/10.52689/higea.v17i1.702

Refbacks

  • Saat ini tidak ada refbacks.


##submission.license.cc.by-nc-sa4.footer##

https://montes.da.upm.es/

https://csdmm.da.upm.es/

slot gacor hari ini